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Pep Guardiola perdeu um excelente meio-campista, James Maddison, do Leicester City. Originalmente na temporada passada, Pep Guardiola estava muito otimista com a habilidade de James Maddison durante o jogo e sempre teve a intenção de conversar com o jogador. Especialmente quando Pep Guardiola provavelmente sabe que o Leicester City enfrentará o rebaixamento, ele espera muito contratar o meio-campista para ingressar.
Pep Guardiola sempre gostou de dar aos jogadores a oportunidade de escolher livremente, e o Manchester City contava com a forte presença de İlkay Gündoğan e Kevin De Bruyne na época, então a adição de James Maddison provavelmente será apenas um jogador substituto. Com a força de James Maddison, ele definitivamente se tornará titular, então não escolherá usar a Camisola Manchester City naquele momento. Quando o Manchester City considerou pela primeira vez se deveria ficar ou deixar seus próprios jogadores, James Maddison já havia anunciado que usaria a Camisola Tottenham Hotspur, e Pep Guardiola sentiu muita pena.
Depois disso, İlkay Gündoğan optou por deixar o Manchester City, Bernardo Silva optou por ficar e Kevin De Bruyne se machucou e foi retirado do jogo no primeiro jogo da nova temporada. A ocorrência de tal situação fez Pep Guardiola sentir que era uma pena sentir falta de James Maddison. Na nova temporada, James Maddison desempenhou um papel importante no Tottenham Hotspur e se tornou o Jogador do Mês da Premier League em agosto. Algumas coisas sempre mudam mais rápido do que o planejado. Pep Guardiola só pode mudar a sua mentalidade e desenvolver seriamente as capacidades do meio-campo dos outros jogadores da equipa.